Дом М.Ф. Пестрикова представляет собой двухэтажное кирпичное здание с оштукатуренными стенами.
Первый этаж западного уличного фасада претерпел изменения из-за растёсанных оконных проёмов при приспособлении под магазин. Второй этаж здания расчленён плоскими пилястрами и завершён венчающим карнизом простой классической формы, выполненным из лекального кирпича. Между карнизом и окнами второго этажа размещены плоские прямоугольные филенки.
История этого дома начинается в конце XVIII века, он располагался на углу Облупской (ныне Театральной) улицы и Покровского переулка.
Здание было возведено в первой четверти XIX столетия, предположительно калужским мещанином Матвеем Федоровичем Пестриковым.
Во второй половине века домом владели воротынские мещанки Радины Анисья Ивановна и Александра Васильевна, при которых здание было реконструировано.
В 1907 году дом приобрел лихвинский мещанин Иван Степанович Феденев.
В начале 1920-х годов дом был муниципализирован у Пелагеи Михайловны Феденевой и передан Горжилуправлению. С тех пор он является частью жилого фонда, здесь так же располагаются различные организации.