Памятник известному писателю, драматургу и земскому врачу установлен в Серпухове в 1999г. В 1892 г. Чехов купил имение Мелихово Серпуховского уезда, и с тех пор, ему приходилось неоднократно бывать в Серпухове по общественным и личным делам.
Памятник А.П.Чехову установлен на пересечении улиц Ворошилова и Чехова. Присевший на скамейку, снял шляпу и подставив лицо солнцу и ветру устремив вдаль взгляд как будто обдумывает новые сюжеты для своих рассказов. Неподалеку в небольшом скверике установлена скульптурная композиция-героине одного из его рассказов «Дама с собачкой».